title: Synthesis of tetrazolyl analogues of natural amino acids
metadata.name: dc.contributor.advisor
metadata.value: Попова Елена Александровна
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.author
metadata.value: Мухаметшина Анастасия Викторовна
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.author
metadata.value: Mukhametshina Anastasiia
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.contributor.editor
metadata.value: кандидат химических наук Е.А. Попова
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.editor
metadata.value: Candidate of Chemistry E.A. Popova
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.date.accessioned
metadata.value: 2016-10-10T02:11:47Z
metadata.lang: -
metadata.name: dc.date.available
metadata.value: 2016-10-10T02:11:47Z
metadata.lang: -
metadata.name: dc.date.issued
metadata.value: 2016
metadata.name: dc.identifier.other
metadata.value: 010689
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.identifier.uri
metadata.value: http://hdl.handle.net/11701/4051
metadata.lang: -
metadata.name: dc.description.abstract
metadata.value: Получены и охарактеризованы новые тетразолильные аналоги L-орнитина, содержащие гетероциклический фрагмент в боковой цепи: (2S)-2-(9H-флуорен-9-илметоксикарбонил)-5-(1Н-тетразол-1-ил)пентановая кислота и (2S)-2-амино-5-(1Н-тетразол-1-ил)пентановая кислота. Получены и охарактеризованы новые тетразолильные аналоги глутаминовой кислоты и тирозина, содержащие гетероциклический фрагмент в α-положении: диметиловый эфир 2-(1Н-тетразол-1-ил)пентановой кислоты и 3-(4-гидроксифенил)-2-(1Н-тетразол-1-ил)пропановая кислота. Синтез таких тетразолильных аналогов проведен при взаимодействии природных аминокислот с азидом натрия и триэтилортоформиатом в ледяной уксусной кислоте.
  
  Было применено микроволновое излучение, в результате чего было определено, что микроволновое излучение способствует снижению реакционного времени и увеличению выхода аналогов природных аминокислот, содержащих тетразолильный фрагмент в α-положении.
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.description.abstract
metadata.value: Prepared and characterized new tetrazolyl ornithine analogs containing heterocyclic moiety in the side-chain acid: (S)-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-(1H-tetrazol-1-yl)pentanoic acid, (S)-2-amino-5-(1H-tetrazol-1-yl)pentanoic acid. Also prepared and characterized new tetrazolyl analogs of glutamic acid and tyrozine the α-position: dimethyl (S)-2-(1H-tetrazol-1-yl)pentanedioate, (S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(1H-tetrazol-1-yl)propanoic acid. Synthesis of tetrazole analogs strong carried out by reacting natural amino acids with sodium aside and thiethilorthoformate and glacial acetic acid.
  
  Besides microwave radiation was applied whereby it was found that microwave radiation reduces reaction time and increase the yield of natural amino acid analogues containing a tetrazolyl moiety in the α-position.
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.language.iso
metadata.value: ru
metadata.name: dc.subject
metadata.value: Природные аминокислоты
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: L-орнитин
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: L-глутаминовая кислота
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: L-тирозин
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: тетразолильные аналоги природных аминокислот
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 1Н-тетразолы
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: защитные группы
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: биоизостеры
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: синтез
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: строение
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: биологическая активность
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: ЯМР (1Н и 13С) спектроскопия
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: Масс-спектрометрия.
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: Natural aminoacids
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: L-ornithine
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: L-glutamic acid
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: L-tyrozine
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: tetrazolyl analogs of natural aminoacids
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 1H-tetrazole
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: protecting groups
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: synthesis
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: structure
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: bioisostere
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: NMR spectroscopy
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: Mass spectrometry.
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.title
metadata.value: Synthesis of tetrazolyl analogues of natural amino acids
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.title.alternative
metadata.value: Синтез тетразолильных аналогов природных аминокислот
metadata.lang: ru_RU
resources.filename: st010689.pdf
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/4051/1/st010689.pdf
resources.format: Adobe PDF
resources.description: Article
resources.size: 3,83 MB
resources.filename: reviewSV_st900009_Popova_Elena_Aleksandrovna_(supervisor)(En).txt
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/4051/2/reviewSV_st900009_Popova_Elena_Aleksandrovna_%28supervisor%29%28En%29.txt
resources.format: Text
resources.description: ReviewSV
resources.size: 2,11 kB
resources.filename: reviewSV_st900009_Popova_Elena_Aleksandrovna_(supervisor)(Ru).txt
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/4051/3/reviewSV_st900009_Popova_Elena_Aleksandrovna_%28supervisor%29%28Ru%29.txt
resources.format: Text
resources.description: ReviewSV
resources.size: 3,98 kB
resources.filename: reviewSV_Recenziya-MuxametshinaAV.pdf
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/4051/8/reviewSV_Recenziya-MuxametshinaAV.pdf
resources.format: Adobe PDF
resources.description: ReviewRev
resources.size: 353,1 kB
resources.filename: reviewSV_st900009_Popova_Elena_Aleksandrovna_(reviewer)(En).txt
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/4051/9/reviewSV_st900009_Popova_Elena_Aleksandrovna_%28reviewer%29%28En%29.txt
resources.format: Text
resources.description: ReviewRev
resources.size: 3,31 kB
resources.filename: reviewSV_st900009_Popova_Elena_Aleksandrovna_(reviewer)(Ru).txt
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/4051/10/reviewSV_st900009_Popova_Elena_Aleksandrovna_%28reviewer%29%28Ru%29.txt
resources.format: Text
resources.description: ReviewRev
resources.size: 6,39 kB