title: Development of a new general method for the synthesis of N-sulfamoyl lactams based on the reaction of sulfamide imines and homophthalic anhydride
metadata.name: dc.contributor.advisor
metadata.value: Бабаин Василий Александрович
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.advisor
metadata.value: Babain Vasilij Aleksandrovic
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.contributor.author
metadata.value: Карчуганова Елизавета Максимовна
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.author
metadata.value: Karcuganova Elizaveta Maksimovna
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.contributor.editor
metadata.value: Бакулина Ольга Юрьевна
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.editor
metadata.value: Bakulina Olga Urevna
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.date.accessioned
metadata.value: 2023-07-26T12:02:04Z
metadata.lang: -
metadata.name: dc.date.available
metadata.value: 2023-07-26T12:02:04Z
metadata.lang: -
metadata.name: dc.date.issued
metadata.value: 2023
metadata.name: dc.identifier.other
metadata.value: 062010
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.identifier.uri
metadata.value: http://hdl.handle.net/11701/41882
metadata.lang: -
metadata.name: dc.description.abstract
metadata.value: В настоящей работе был предложен и успешно применен общий метод получения моноиминов сульфамида. Данные реагенты затем были введены в реакцию Кастаньоли-Кушмана с гомофталевым ангидридом, которая предоставила доступ к N-сульфамоилтетрагидроизохинолоновым кислотам. Тем самым был разработан первый общий подход к получению шестичленных N-сульфамоил лактамов. Синтезированные соединения имеют четко определенную трехмерную структуру, а также регулируемые физико-химические характеристики, что делает их крайне интересными с точки зрения применения в качестве лекарственных агентов в медицинской химии. В попытке исследовать их фармакологический потенциал данные лактамы были протестированы на ингибирующую способность в отношении некоторых терапевтически релевантных изоформ карбоангидразы человека и бактерий. Были получены умеренные значения констант ингибирования для большинства соединений, однако наряду с этим некоторые вещества проявили заметную ингибирующую активность. В связи с этим можно говорить о значительном потенциале полученных соединений не только с точки зрения органического синтеза, но и с позиций медицинской химии и смежных дисциплин.
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.description.abstract
metadata.value: Sulfamide was desymmetrized by a reaction with aldehydes to give N-sulfamoylimines. The latter reagents were successfully introduced into diastereo- and chemoselective reaction with cyclic anhydrides using the Castagnoli-Cushman reaction to give N-sulfamoyl tetrahydroisoquinolonic (THIQ) acids. Thereby, the first general approach to the preparation of six-membered N-sulfamoyl lactams was developed. The synthesized compounds belong to representative, drug-like chemotypes with their well-defined tree-dimensional structures and tunable physicochemical properties. In an attempt to probe their pharmacological potential, the newly synthesized lactams were screened against therapeutically relevant human and bacterial carbonic anhydrases, with some derivatives showing low micromolar enzyme inhibitory profiles.
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.language.iso
metadata.value: ru
metadata.name: dc.subject
metadata.value: Сульфамид
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: сульфамоил лактамы
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: тетрагидроизохинолин
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: реакция Кастаньоли-Кушмана
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: карбоангидраза
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: Sulfamide
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: sulfamoyl lactams
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: tetrahydroisoquinoline
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: Castagnoli-Cushman reaction
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: carbonic anhydrase
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.title
metadata.value: Development of a new general method for the synthesis of N-sulfamoyl lactams based on the reaction of sulfamide imines and homophthalic anhydride
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.title.alternative
metadata.value: Разработка нового общего метода синтеза N-сульфамоил лактамов на основе реакции иминов сульфамида и гомофталевого ангидрида
metadata.lang: ru_RU
resources.filename: VKR_Karcuganova_E_M.pdf
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/41882/2/VKR_Karcuganova_E_M.pdf
resources.format: Adobe PDF
resources.description: Article
resources.size: 3,65 MB
resources.filename: reviewSV_OTZYV_NAUCNOGO_RUKOVODITELA_karcuganova.pdf
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/41882/3/reviewSV_OTZYV_NAUCNOGO_RUKOVODITELA_karcuganova.pdf
resources.format: Adobe PDF
resources.description: ReviewSV
resources.size: 184,94 kB