title: Photochemical reactions of carbo- and heterocyclic diazodicarbonyl compounds without elimination of nitrogen
metadata.name: dc.contributor.advisor
metadata.value: Байчурина Лариса Васильевна
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.author
metadata.value: Смотров Максим Сергеевич
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.author
metadata.value: Smotrov Maksim
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.contributor.editor
metadata.value: Родина Людмила Леонидовна
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.editor
metadata.value: Rodina Liudmila Leonidovnа
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.date.accessioned
metadata.value: 2018-07-26T15:19:06Z
metadata.lang: -
metadata.name: dc.date.available
metadata.value: 2018-07-26T15:19:06Z
metadata.lang: -
metadata.name: dc.date.issued
metadata.value: 2018
metadata.name: dc.identifier.other
metadata.value: 058634
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.identifier.uri
metadata.value: http://hdl.handle.net/11701/12870
metadata.lang: -
metadata.name: dc.description.abstract
metadata.value: Функционализация С-Н связей широко применяется в синтетической практике, в том числе для создания биологически активных молекул, модификации продуктов природного происхождения, а также в стереоселективном синтезе.   Ранее на примере диазокетонов ряда ТГФ было установлено, что при селективном фотохимическом возбуждении эти диазокетоны могут не только претерпевать изомеризацию в диазирины, но также выступать как реагенты для N-функционализации С-Н-связей. В данной работе был изучен сенсибилизированный фотолиз шестичленных карбо- и гетероциклических диазодикарбонильных соединений ряда диазодиоксандиона, производных диазобарбитуровых кислот и диазодимедона в растворе тетрагидрофурана и диоксана, который протекает без элиминирования азота, приводит к внедрению терминального атома азота диазогруппы в С-Н-связи этих субстратов и, таким образом, может быть использован для N-функционализации алифатических С-Н связей с выходами соответствующих гидразонов 30-50%.
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.description.abstract
metadata.value: Functionalization of CH bonds is widely used in synthetic practice, including the creation of biologically active molecules, the modification of products of natural origin, as well as in stereoselective synthesis.  Previously, with the example of diazoketones of a number of THF, it was found that with selective photochemical excitation, these diazoketones can not only undergo isomerization to diazirines, but also act as reagents for the N-functionalization of CH bonds.  In this paper, the sensitized photolysis of six-membered carbocyclic and heterocyclic diazodicarbonyl compounds of the diazodioxanedione series, derivatives of diazobarbituric acids and diazodimedone in a solution of tetrahydrofuran and dioxane, which proceeds without elimination of nitrogen, leads to the introduction of the terminal nitrogen atom of the diazo group in the C-H bond of these substrates and  can be used for N-functionalization of aliphatic CH bonds with yields of the corresponding hydrazones of 30-50%.
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.language.iso
metadata.value: ru
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 1
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 3-дикарбонильные диазосоединения
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: сенсибилизированный фотолиз
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: С-Н внедрение
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 1
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 3-dicarbonyl diazocompounds
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: sensitized photolysis
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: C-H insertion
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.title
metadata.value: Photochemical reactions of carbo- and heterocyclic diazodicarbonyl compounds without elimination of nitrogen
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.title.alternative
metadata.value: Фотохимические превращения карбо- и гетероциклических диазодикарбонильных соединений без элиминирования азота
metadata.lang: ru_RU
resources.filename: st058634.docx
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/12870/1/st058634.docx
resources.format: Microsoft Word XML
resources.description: Article
resources.size: 1,02 MB
resources.filename: reviewSV_Recenziya_Smotrov.pdf
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/12870/2/reviewSV_Recenziya_Smotrov.pdf
resources.format: Adobe PDF
resources.description: ReviewRev
resources.size: 1,96 MB
resources.filename: reviewSV_stt06480_Bajchurina_Larisa_Vasilevna_(reviewer)(Ru).txt
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/12870/3/reviewSV_stt06480_Bajchurina_Larisa_Vasilevna_%28reviewer%29%28Ru%29.txt
resources.format: Text
resources.description: ReviewRev
resources.size: 11,81 kB
resources.filename: reviewSV_st002432_Rodina_Lyudmila_Leonidovna_(supervisor)(Ru).txt
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/12870/4/reviewSV_st002432_Rodina_Lyudmila_Leonidovna_%28supervisor%29%28Ru%29.txt
resources.format: Text
resources.description: ReviewSV
resources.size: 4,53 kB