title: Imidazole-containing 1,4-bisnucleophiles as reagents in tandem aromatic nucleophilic substitution reactions
metadata.name: dc.contributor.advisor
metadata.value: Сахаров Владимир Николаевич
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.advisor
metadata.value: Saharov Vladimir Nikolaevic
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.contributor.author
metadata.value: Дмитриев Виктор Александрович
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.author
metadata.value: Dmitriev Viktor Aleksandrovic
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.contributor.editor
metadata.value: Сапегин Александр Владимирович
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.editor
metadata.value: Sapegin Aleksandr Vladimirovic
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.date.accessioned
metadata.value: 2021-08-01T11:51:00Z
metadata.lang: -
metadata.name: dc.date.available
metadata.value: 2021-08-01T11:51:00Z
metadata.lang: -
metadata.name: dc.date.issued
metadata.value: 2020
metadata.name: dc.identifier.other
metadata.value: 040549
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.identifier.uri
metadata.value: http://hdl.handle.net/11701/31428
metadata.lang: -
metadata.name: dc.description.abstract
metadata.value: В работе описан тандемный подход к синтезу (гетеро)аренконденсированных бензо[f]имидазо [1,2-d][1,4]оксазепинов, который включает конденсацию бис-нуклеофильных 2- (2-гидроксиарил)имидазолов с реакционноспособными дигало и галонитро(гетеро)ароматическими субстратами. Этот процесс обычно региоселективен и протекает через три стадии: межмолекулярное SNAr, перегруппировка Смайлса, внутримолекулярное SNAr. В некоторых случаях последний этап SNAr является редким примером нуклеофильного замещения нитрогруппы или галогена в неактивированном положении (гетеро)ароматического кольца, которое не требует использования металлокатализа.
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.description.abstract
metadata.value: A tandem approach to (hetero)arene-fused benzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepines has been described which involves condensation of bis-nucleophilic 2-(2-hydrohyaryl)imidazoles with reactivity-matched dihalo and halonitro (hetero)aromatic substrates. The process is generally regiospecific and proceeds via two SNAr events (intermolecular first and then intramolecular) intermitted by a Smiles rearrangement. In some cases, the last SNAr step provides a rare example of nucleophilic displacement of a nitro group or a halogen in non-activated positions of a (hetero)aromatic ring which does not require the use of a metal catalyst
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.language.iso
metadata.value: ru
metadata.name: dc.subject
metadata.value: нуклеофильное ароматическое замещение
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: перегруппировка Смайлса
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: [1.4]оксазепины
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: nucleophilic aromatic substitution
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: Smiles rearrangement
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: [1.4]oxazepines
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.title
metadata.value: Imidazole-containing 1,4-bisnucleophiles as reagents in tandem aromatic nucleophilic substitution reactions
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.title.alternative
metadata.value: 1,4-Биснуклеофилы, содержащие имидазольный фрагмент, в тандемных реакциях ароматического нуклеофильного замещения
metadata.lang: ru_RU
resources.filename: DMITRIEV_VKR_final.docx
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/31428/1/DMITRIEV_VKR_final.docx
resources.format: Microsoft Word XML
resources.description: Article
resources.size: 2,15 MB
resources.filename: reviewSV_OTZYV_NAUCNOGO_RUKOVODITELA__1_.docx
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/31428/2/reviewSV_OTZYV_NAUCNOGO_RUKOVODITELA__1_.docx
resources.format: Microsoft Word XML
resources.description: ReviewSV
resources.size: 60,84 kB