title: A new approach to the synthesis of oxadiazecinones from N-substituted aminoethanols and [1,4]oxazepinones
metadata.name: dc.contributor.advisor
metadata.value: Шетнев Антон Андреевич
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.advisor
metadata.value: Setnev Anton Andreevic
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.contributor.author
metadata.value: Гринцевич Сергей Александрович
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.author
metadata.value: Grincevic Sergej Aleksandrovic
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.contributor.editor
metadata.value: Сапегин Александр Владимирович
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.editor
metadata.value: Sapegin Aleksandr Vladimirovic
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.date.accessioned
metadata.value: 2021-08-07T09:11:02Z
metadata.lang: -
metadata.name: dc.date.available
metadata.value: 2021-08-07T09:11:02Z
metadata.lang: -
metadata.name: dc.date.issued
metadata.value: 2021
metadata.name: dc.identifier.other
metadata.value: 047635
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.identifier.uri
metadata.value: http://hdl.handle.net/11701/32233
metadata.lang: -
metadata.name: dc.description.abstract
metadata.value: Данная работа посвящена расширению методологии синтеза циклов среднего размера (ЦСР) через реакцию раскрытия гидратированного имидазолинового фрагмента (HIRE) за счет использования в качестве прекурсоров N-замещённых аминоэтанолов и [1,4]оксазепинонов. Подобные соединения представляют огромный интерес в связи с тем, что молекулы, содержащие ЦСР, находят широкое применение в качестве биологически активных веществ. 
  В ходе проделанной работы была разработана методика синтеза [1,4]оксазепинов, конденсированных с кватернизированным имидазолиновым фрагментом, которые в дальнейшем подвергались гидролитическому раскрытию при действии водного раствора K2CO3, приводя в большинстве случаев к целевым [1,4,7]оксадиазецинонам. Кроме того, впервые было обнаружено альтернативное направление раскрытия гидратированного имидазолина, приводящее к образованию N-аминоэтильных производных. Также было показано, что N-аминоэтильные производные диареноксазепинонов могут быть перегруппированы в циклы среднего размера в более жёстких условиях.
  Стоит отметить, что данный протокол применим и для формирования 11-членных лактамов, которые могут существовать в двух стабильных изомерных формах.
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.description.abstract
metadata.value: This study focuses on the development of the methodology for the synthesis of medium-sized rings (MSR) by hydrated imidazoline ring expansion (HIRE) via involving N-substituted aminoethanols and [1,4]oxazepinones as precursors. Such compounds are of great interest due to the fact that the molecules containing the MSR are widely used as biologically active substances.
  In the course of this work, a method was developed for the synthesis of [1,4]oxazepines condensed with a quaternized imidazoline fragment, which subsequently underwent hydrolytic expansion upon treatment with aqueous K2CO3, resulting in target [1,4,7]oxadiazecinones. Moreover, for the first time, an alternative course of the hydrated imidazoline evolution was discovered which gave N-aminoethyl derivatives. It was also shown that N-aminoethyl derivatives of diarenoxazepinones can be rearranged into MSR under sufficiently forcing conditions.
  It should be noted that this approach is also applicable to the synthesis of eleven-membered lactams, which can exist in two stable isomeric forms.
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.language.iso
metadata.value: ru
metadata.name: dc.subject
metadata.value: Циклы среднего размера
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: раскрытие гидратированного имидазолинового фрагмента
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: [1
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 4]оксазепины
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: лактамы
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: аминоспирты
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: Medium-sized rings
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: hydrated imidazoline ring expansion
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: [1
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 4]oxazepines
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: lactams
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: amino alcohols
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.title
metadata.value: A new approach to the synthesis of oxadiazecinones from N-substituted aminoethanols and [1,4]oxazepinones
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.title.alternative
metadata.value: Новый подход к получению оксадиазецинонов из N-замещённых аминоэтанолов и [1,4]оксазепинонов
metadata.lang: ru_RU
resources.filename: Magisterskaa_dissertacia_Grincevic_Sergej_Aleksandrovic.pdf
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/32233/1/Magisterskaa_dissertacia_Grincevic_Sergej_Aleksandrovic.pdf
resources.format: Adobe PDF
resources.description: Article
resources.size: 3,76 MB
resources.filename: reviewSV_Grincevic_otzyv_nauc.ruk..pdf
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/32233/2/reviewSV_Grincevic_otzyv_nauc.ruk..pdf
resources.format: Adobe PDF
resources.description: ReviewSV
resources.size: 373,03 kB