title: Conformation analysis of triterpenoids and their derivatives by NMR spectroscopy
metadata.name: dc.contributor.advisor
metadata.value: Байчурин Руслан Измайлович
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.author
metadata.value: Марченко Сергей Алексеевич
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.author
metadata.value: Marchenko Sergei
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.contributor.editor
metadata.value: Селиванов Станислав Иванович
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.editor
metadata.value: Selivanov Stanislav Ivаnovich
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.date.accessioned
metadata.value: 2018-07-26T15:16:48Z
metadata.lang: -
metadata.name: dc.date.available
metadata.value: 2018-07-26T15:16:48Z
metadata.lang: -
metadata.name: dc.date.issued
metadata.value: 2018
metadata.name: dc.identifier.other
metadata.value: 010108
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.identifier.uri
metadata.value: http://hdl.handle.net/11701/12023
metadata.lang: -
metadata.name: dc.description.abstract
metadata.value: Доказательство структуры и конформационный анализ пяти тритерпеноидов даммаранового и олеананового рядов было проведено с помощью совместного использования данных спектроскопии ЯМР 1Н и результатов компьютерного моделирования (подход CASE - Computer-Assisted Structure Elucidation). Полное отнесение протонных сигналов являлось необходимым условием решения этой задачи и было выполнено на спектрометре DPX (Bruker) при 300 МГц с применением различных гомо- и гетероядерных корреляционных методов.         Количественное сопоставление экспериментальных и расчетных значений вицинальных констант 3JH-H и межпротонных расстояний rH-H, полученных на основе ЯЭО и измерения скоростей кросс-релаксации ϬH-H калибровочным методом в приближении начальных скоростей (IRA – Initial Rate Approximation) с применением анизотропной модели расчета и использованием экспериментального параметра анизотропии диффузии D║/D┴¬, было выбрано в качестве основных критериев определения конформационной жесткости или лабильности (метод NAMFIS - NMR Analysis of Molecular Flexibility In Solution) исследованных тритерпеноидов в растворе.              Для этих аксиально-симметричных молекул показано выполнение при комнатной температуре в растворе CDCl3 условий экстремального сужения линий (ωоτс << 1) и, следовательно, доказана возможность получения точных (в пределах ±5%) оценок межпротонных расстояний с помощью использования нормализованных интенсивностей кросс-пиков (процедура PANIC - Peak Amplitude Normalization for Improved Cross-relaxation) в спектрах NOESY, полученных при разных  временах смешивания τm.
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.description.abstract
metadata.value: An elucidation of the structure and conformational analysis of the five triterpenoids belonging to the dammarane and oleanane types were carried out by sharing the data of 1H NMR spectroscopy and computer-assisted structure elucidation (CASE) approach. The complete assignment of proton signals was a necessary condition for solving this problem and was performed on a DPX (Bruker) spectrometer at 300 MHz using various homo- and heteronuclear correlation NMR methods.  A quantitative comparison of the experimental and calculated values of vicinal constants 3JH-H and rH-H interproton distances obtained on the basis of NOE and measuring the cross-relaxation rates ϬH-H by the calibration method in the Initial Rate Approximation (IRA) using an anisotropic calculation model together with the experimental diffusion anisotropy parameter D║/D┴, was chosen as the main criteria for determining the conformational rigidity or lability of the triterpenoids in solution at NAMFIS (NMR Analysis of Molecular Flexibility In Solution) approach.  For these axially symmetric molecules, the conditions for the extreme narrowing of the lines (ωоτс << 1) are shown to be fulfilled at room temperature in the CDCl3 solution and, consequently, it has been proved possible to determine the accurate (within ± 5%) interproton distance values by using PANIC (Peak Amplitude Normalization for Improved Cross-relaxation) procedure of analyzing some NOESY spectra obtained at different mixing times τm.
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.language.iso
metadata.value: ru
metadata.name: dc.subject
metadata.value: ЯМР
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: тритерпеноиды
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: NMR
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: triterpenoids
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: CASE
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: NAMFIS
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: PANIC
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.title
metadata.value: Conformation analysis of triterpenoids and their derivatives by NMR spectroscopy
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.title.alternative
metadata.value: Установление пространственного строения тритерпеноидов и их производных методом ЯМР
metadata.lang: ru_RU
resources.filename: VKR_Marchenko_Sergej.pdf
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/12023/1/VKR_Marchenko_Sergej.pdf
resources.format: Adobe PDF
resources.description: Article
resources.size: 7,04 MB
resources.filename: reviewSV_Otzyv_rukovoditelyaMSA-2.doc
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/12023/2/reviewSV_Otzyv_rukovoditelyaMSA-2.doc
resources.format: Microsoft Word
resources.description: ReviewSV
resources.size: 31 kB
resources.filename: reviewSV_Recenziya_Marchenko.pdf
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/12023/3/reviewSV_Recenziya_Marchenko.pdf
resources.format: Adobe PDF
resources.description: ReviewRev
resources.size: 1,67 MB
resources.filename: reviewSV_Recenziya_Marchenko1.docx
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/12023/4/reviewSV_Recenziya_Marchenko1.docx
resources.format: Microsoft Word XML
resources.description: ReviewRev
resources.size: 25,04 kB
resources.filename: reviewSV_stt06479_Bajchurin_Ruslan_Izmajlovich_(reviewer)(En).txt
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/12023/5/reviewSV_stt06479_Bajchurin_Ruslan_Izmajlovich_%28reviewer%29%28En%29.txt
resources.format: Text
resources.description: ReviewRev
resources.size: 5,48 kB
resources.filename: reviewSV_stt06479_Bajchurin_Ruslan_Izmajlovich_(reviewer)(Ru).txt
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/12023/6/reviewSV_stt06479_Bajchurin_Ruslan_Izmajlovich_%28reviewer%29%28Ru%29.txt
resources.format: Text
resources.description: ReviewRev
resources.size: 9,61 kB
resources.filename: reviewSV_st001047_Selivanov_Stanislav_Ivanovich_(supervisor)(En).txt
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/12023/7/reviewSV_st001047_Selivanov_Stanislav_Ivanovich_%28supervisor%29%28En%29.txt
resources.format: Text
resources.description: ReviewSV
resources.size: 3,79 kB
resources.filename: reviewSV_st001047_Selivanov_Stanislav_Ivanovich_(supervisor)(Ru).txt
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/12023/8/reviewSV_st001047_Selivanov_Stanislav_Ivanovich_%28supervisor%29%28Ru%29.txt
resources.format: Text
resources.description: ReviewSV
resources.size: 6,8 kB