title: 2-Diazo-4-chloroacetoacetates in synthesis of novel heteroannulated 1,2,3-triazoles
metadata.name: dc.contributor.advisor
metadata.value: Зырянов Григорий Васильевич
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.advisor
metadata.value: Zyranov Grigorij Vasilevic
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.contributor.author
metadata.value: Будеев Антон Владимирович
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.author
metadata.value: Budeev Anton Vladimirovic
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.contributor.editor
metadata.value: Дарьин Дмитрий Викторович
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.editor
metadata.value: Darin Dmitrij Viktorovic
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.date.accessioned
metadata.value: 2021-08-07T09:12:03Z
metadata.lang: -
metadata.name: dc.date.available
metadata.value: 2021-08-07T09:12:03Z
metadata.lang: -
metadata.name: dc.date.issued
metadata.value: 2021
metadata.name: dc.identifier.other
metadata.value: 079949
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.identifier.uri
metadata.value: http://hdl.handle.net/11701/32583
metadata.lang: -
metadata.name: dc.description.abstract
metadata.value: Данная работа посвящена исследованию возможности применения аминоспиртов в реакционной последовательности нуклеофильное замещение/циклоконденсация Вольфа с 2-диазо-4-хлорацетоацетатами. Была показана применимость данной последовательности к синтезу 1,2,3-триазолов, аннелированных с частично насыщенными шести- и семичленными кислородсодержащими гетероциклами. Разработанная методология, состоящая из O-алкилирования защищённых аминоспиртов 2-диазо-4-хлорацетоацетатами с последующим удалением защитной группы с одновременной циклоконденсацией, позволила получить с хорошими выходами 4H-бензо[b][1,2,3]триазоло[1,5-d][1,4]оксазины и 4H,10H-бензо[f][1,2,3]триазоло[5,1-c][1,4]оксазепины. Были определены границы применимости метода: в качестве защищённых аминоспиртов могут быть использованы только N-Boc-аминофенолы и N-Boc-салициламины; данная методология неприменима к синтезу 1,2,3-триазолов, аннелированных с восьмичленными кислородсодержащими гетероциклами.
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.description.abstract
metadata.value: This work is devoted to investigation of applicability of aminoalcohols in nucleophilic substitution/Wolff cyclocondensation reaction sequence with 2-diazo-4-chloroacetoacetates. Applicability of this sequence to the synthesis of 1,2,3-triazoles fused with partially saturated six- and seven-membered oxygen-containing heterocycles was shown. A methodology developed in this work consists of O-alkylation of protected aminoalcohols with 2-diazo-4-chloroacetoacetates followed by deprotection with simultaneous cyclocondensation. This method allowed to obtain 4H-benzo[b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]oxazines and 4H,10H-benzo[f][1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]oxazepines in good yields. The limitations of this approach were also determined: only N-Boc-aminophenols and N-Boc-salicylamines can be used as protected aminoalcohols in this reaction; this methodology is not applicable to the synthesis of 1,2,3-triazoles fused with eight-membered oxygen-containing heterocycles.
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.language.iso
metadata.value: ru
metadata.name: dc.subject
metadata.value: Диазосоединения
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 1
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 2
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 3-триазолы
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: бензоксазины
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: бензоксазепины
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: нуклеофильное замещение
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: циклоконденсация Вольфа
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: домино-реакции
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: Diazo compounds
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 1
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 2
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 3-triazoles
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: benzoxazines
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: benzoxazepines
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: nucleophilic substitution
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: Wolff cyclocondensation
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: domino reactions
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.title
metadata.value: 2-Diazo-4-chloroacetoacetates in synthesis of novel heteroannulated 1,2,3-triazoles
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.title.alternative
metadata.value: 2-Диазо-4-хлорацетоацетаты в синтезе новых гетероаннелированных 1,2,3-триазолов
metadata.lang: ru_RU
resources.filename: 2_Diazo_4_hloracetoacetaty_v_sinteze_novyh_geteroannelirovannyh_1_2_3_triazolov.pdf
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/32583/1/2_Diazo_4_hloracetoacetaty_v_sinteze_novyh_geteroannelirovannyh_1_2_3_triazolov.pdf
resources.format: Adobe PDF
resources.description: Article
resources.size: 2,53 MB
resources.filename: reviewSV_BudeevAV_Otzyv_rukovoditela.pdf
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/32583/2/reviewSV_BudeevAV_Otzyv_rukovoditela.pdf
resources.format: Adobe PDF
resources.description: ReviewSV
resources.size: 93,91 kB