title: Nucleophilic addition of pyridine-N-oxides to activated dialkyl cyanamides
metadata.name: dc.contributor.advisor
metadata.value: Дарьин Дмитрий Викторович
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.author
metadata.value: Зимин Дмитрий Петрович
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.author
metadata.value: Zimin Dmitry
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.contributor.editor
metadata.value: Боярский Вадим Павлович
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.editor
metadata.value: Boiarskii Vadim Pаvlovich
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.date.accessioned
metadata.value: 2018-07-25T20:18:07Z
metadata.lang: -
metadata.name: dc.date.available
metadata.value: 2018-07-25T20:18:07Z
metadata.lang: -
metadata.name: dc.date.issued
metadata.value: 2017
metadata.name: dc.identifier.other
metadata.value: 034227
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.identifier.uri
metadata.value: http://hdl.handle.net/11701/11326
metadata.lang: -
metadata.name: dc.description.abstract
metadata.value: В работе представлен новый атом-экономичный метод синтеза практически значимых пиридин-2-ил замещенных мочевин из доступных пиридин-N-оксидов и диалкилцианамидов. Продемонстрирована универсальность найденного синтетического подхода на ряде диалкилцианамидов и широком наборе N- оксидов пиридина. Целевые соединения – пиридин-2-ил замещенные мочевины – были получены с выходами от хороших до отличных (63–92%; 18 примеров). Для случая пиридин-N-оксидов, содержащих заместитель в положении 3, реакция протекает региоселективно, что позволяет использовать метод для синтеза пиридин-2-ил замещенных мочевин, содержащих заместитель в положении 5 пиридинового кольца. Продемонстрировано, что потенциально лабильные функциональные группы (Br, Cl, CN, CO2Me) остаются неизменным в условиях реакции.
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.description.abstract
metadata.value: In the present work we described a novel solvent- and halide-free atom-economical synthesis of practically useful pyridine-2-yl substituted ureas from easily accessible or commercially available pyridine N-oxides (PyO) and dialkylcyanamides. The observed C–H functionalization of PyO is suitable for the good-to-high yielding synthesis of a wide range of pyridine-2-yl substituted ureas featuring electron donating and electron withdrawing, sensitive, or even fugitive functional groups at any position of the pyridine ring (63–92%; 18 examples). In the cases of 3-substituted PyO, the C–H functionalization occurs regioselectively providing a route for facile generation of ureas bearing a 5-substituted pyridine-2-yl moiety.
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.language.iso
metadata.value: ru
metadata.name: dc.subject
metadata.value: пиридин-N-оксиды
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: диалкилцианамиды
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: пиридин-2-ил мочевины
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: кислотная активация
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: pyridine-N-oxides
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: dialkylcyanamides
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: pyridine-2-yl ureas
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: acid activation
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.title
metadata.value: Nucleophilic addition of pyridine-N-oxides to activated dialkyl cyanamides
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.title.alternative
metadata.value: Нуклеофильное присоединение пиридин-N-оксидов к активированным диалкилцианамидам
metadata.lang: ru_RU
resources.filename: Zimin_Diplom.docx
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/11326/1/Zimin_Diplom.docx
resources.format: Microsoft Word XML
resources.description: Article
resources.size: 2,87 MB
resources.filename: reviewSV_Zimin_17.pdf
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/11326/2/reviewSV_Zimin_17.pdf
resources.format: Adobe PDF
resources.description: ReviewSV
resources.size: 26,8 kB
resources.filename: reviewSV_Zimin_D_P__rec.pdf
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/11326/3/reviewSV_Zimin_D_P__rec.pdf
resources.format: Adobe PDF
resources.description: ReviewRev
resources.size: 3,89 MB
resources.filename: reviewSV_st003041_Darin_Dmitrij_Viktorovich_(reviewer)(Ru).txt
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/11326/4/reviewSV_st003041_Darin_Dmitrij_Viktorovich_%28reviewer%29%28Ru%29.txt
resources.format: Text
resources.description: ReviewRev
resources.size: 5,72 kB
resources.filename: reviewSV_st001041_Boyarskij_Vadim_Pavlovich_(supervisor)(Ru).txt
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/11326/5/reviewSV_st001041_Boyarskij_Vadim_Pavlovich_%28supervisor%29%28Ru%29.txt
resources.format: Text
resources.description: ReviewSV
resources.size: 3,69 kB