title: Reactions of 1,5-diarylpent-1-en-4-yn-3-ones with arenes under the action of acids
metadata.name: dc.contributor.advisor
metadata.value: Боярский Вадим Павлович
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.author
metadata.value: Александрова Майя Игоревна
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.author
metadata.value: Aleksandrova Maiia
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.contributor.editor
metadata.value: Васильев Александр Викторович
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.editor
metadata.value: Vasilev Aleksandr Viktorovich
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.date.accessioned
metadata.value: 2023-04-27T11:04:17Z
metadata.lang: -
metadata.name: dc.date.available
metadata.value: 2023-04-27T11:04:17Z
metadata.lang: -
metadata.name: dc.date.issued
metadata.value: 2018
metadata.name: dc.identifier.other
metadata.value: 040532
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.identifier.uri
metadata.value: http://hdl.handle.net/11701/41349
metadata.lang: -
metadata.name: dc.description.abstract
metadata.value: 1,5-Диарилпент-1-ен-4-ин-3-оны в реакциях с аренами вTfOH при 20°С за 1ч превращаются в 1,1,5,5-тетраарилпент-1-ен-3-оны – продукты присоединения аренов к тройной и двойной связям углерод-углерод с выходами 34 – 98 %. 1,1,5,5-Тетраарилпент-1-ен-3-оны, имеющие электронодонорные арильные заместители при атоме углерода С5,при 20°Св TfOH в пристутствии аренов подвергаются процессам обмена арильных групп при этом атоме углерода. В некоторых случаях удается подавить процессы обмена арильных групп в TfOH путем понижения температуры реакции до 0 или  -40°С.В системе TfOH:пиридин (4:1об., 20°С, 100ч ) или под действием кислотного цеолита HUSY(CBV-720, 85 – 179°С, 2ч  – 8ч)1,5-диарилпент-1-ен-4-ин-3-оны дают продукты присоединения аренов исключительно по ацетиленовой связи – E/Z-изомеры 1,1,5-триарилпент-1,4-диен-3-онов– преимущественно с количественными выходами. В результате взаимодействия 5-фенил-1-(4-фторфенил)-пент-1-ен-4-ин-3-она с п-ксилолом под действием кислотного цеолита HUSY (140°С, 2ч)получен 3-(4-фторофенил)-4,7-диметил-индан-1-он с выходом 35 %.Возможно получение несимметрично замещенных  1,1,5,5-тетраарилпент-1-ен-3-онов с помощью присоединения двух разных аренов: сначала одного арена к ацетиленовой связи под действием цеолита HUSY, а затем другого – к двойной связи в TfOH.
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.description.abstract
metadata.value: 1,5-Diarylpent-1-en-4-yn-3-ones in reactions with arenes in TfOH at 20 ° C for 1 h are converted into 1,1,5,5-tetraarylpent-1-en-3-ones - addition products arenes to triple and double carbon-carbon bonds with yields of 34 - 98%. 1,1,5,5-Tetraaryl-pent-1-en-3-ones having electron donor aryl substituents at carbon atom C5 at 20 ° C TfOH in arenes are subjected to exchange processes of aryl groups at this carbon atom. In some cases, it is possible to suppress the exchange of aryl groups in TfOH by lowering the reaction temperature to 0 or -40 ° C. In the TfOH: pyridine system (4: 1, 20 ° C, 100 h) or under the action of acidic HUSY zeolite (CBV-720 , 85 -179 ° C, 2h-8h) 1,5-diarylpent-1-en-4-yn-3-ones give the arene addition products exclusively through the acetylenic bond - the E / Z isomers of 1,1,5-triarylpent- 1,4-diene-3-ones, preferably with quantitative yields. As a result of the reaction of 5-phenyl-1- (4-fluorophenyl) -pent-1-en-4-yn-3-one with p-xylene under the action of acidic zeolite HUSY (140 ° C, 2h), 3- (4- fluorophenyl) -4,7-dimethyl-indan-1-one in 35% yield. It is possible to prepare unsymmetrically substituted 1,1,5,5-tetraaryl-pent-1-en-3-ones by attaching two different arenas: to the acetylenic bond under the action of the HUSY zeolite, and then the other to the double bond in TfOH.
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.language.iso
metadata.value: ru
metadata.name: dc.subject
metadata.value: Суперэлектрофильная активация
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: гидроарилирование
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: кросс-сопряженные ениноны
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: Super-electrophilic activation
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: hydroarylation
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: cross-conjugated eninones
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.title
metadata.value: Reactions of 1,5-diarylpent-1-en-4-yn-3-ones with arenes under the action of acids
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.title.alternative
metadata.value: Реакции 1,5-диарилпент-1-ен-4-ин-3-онов с аренами под действием кислот
metadata.lang: ru_RU
resources.filename: VKR_Reakcii_1_5-diarilpent-1-en-4-in-3-onov_s_arenami_pod_dejstviem_kislot_Aleksandrova_Majya.pdf
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/41349/1/VKR_Reakcii_1_5-diarilpent-1-en-4-in-3-onov_s_arenami_pod_dejstviem_kislot_Aleksandrova_Majya.pdf
resources.format: Adobe PDF
resources.description: Article
resources.size: 2,43 MB
resources.filename: reviewSV_st001041_Boyarskij_Vadim_Pavlovich_(reviewer)(Ru).txt
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/41349/2/reviewSV_st001041_Boyarskij_Vadim_Pavlovich_%28reviewer%29%28Ru%29.txt
resources.format: Text
resources.description: ReviewRev
resources.size: 8,77 kB
resources.filename: reviewSV_st002995_Vasilev_Aleksandr_Viktorovich_(supervisor)(Ru).txt
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/41349/3/reviewSV_st002995_Vasilev_Aleksandr_Viktorovich_%28supervisor%29%28Ru%29.txt
resources.format: Text
resources.description: ReviewSV
resources.size: 2,81 kB