title: α-Diazobutyrolactams: reactions of formal insertion into C-C and H-heteroatom bonds
metadata.name: dc.contributor.advisor
metadata.value: Дубовцев Алексей Юрьевич
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.advisor
metadata.value: Dubovcev Aleksej Urevic
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.contributor.author
metadata.value: Еремеева Мария Александровна
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.author
metadata.value: Eremeeva Maria Aleksandrovna
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.contributor.editor
metadata.value: Дарьин Дмитрий Викторович
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.editor
metadata.value: Darin Dmitrij Viktorovic
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.date.accessioned
metadata.value: 2023-04-06T21:48:32Z
metadata.lang: -
metadata.name: dc.date.available
metadata.value: 2023-04-06T21:48:32Z
metadata.lang: -
metadata.name: dc.date.issued
metadata.value: 2022
metadata.name: dc.identifier.other
metadata.value: 055892
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.identifier.uri
metadata.value: http://hdl.handle.net/11701/39766
metadata.lang: -
metadata.name: dc.description.abstract
metadata.value: В настоящей работе мы изучили реакции внедрения α-диазо-γ-бутиролактамов в связи X-H спиртов, тиолов и ароматических аминов и связи С-С циклических кетонов. Был предложен ранее не описанный подход к получению N-алкил замещенных α-функционализированных пирролидонов через in situ генерацию нестабильных диазобутиролактамов и их Rh-катализируемое  разложение в присутствии X-H субстратов (X = O, N, S). Также был изучен новый подход к спироциклическим 2-пирролидонам через реакцию Бюхнера-Курциуса-Шлоттербека с участием N-(гетеро)арил-, N-алкил- и N-Boc-защищенных α-диазо-γ-бутиролактамов. Наилучшие результаты были получены при использовании одного эквивалента BF3×Et2O и проведении реакции при –78°С. Всего было синтезировано 16 спиропирролидонов с выходами 15–74%.
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.description.abstract
metadata.value: In this work, we studied the insertion reactions of α-diazo-γ-butyrolactams into the X-H bonds of alcohols, thiols, and aromatic amines and the C-C bonds of cyclic ketones. A previously undescribed approach to the production of N-alkyl-substituted α-functionalized pyrrolidones via in situ generation of unstable diazobutyrolactams and their Rh-catalyzed degradation in the presence of X-H substrates (X = O, N, S) has been proposed. A novel approach to spirocyclic 2-pyrrolidones via the Büchner–Curtius–Schlotterbeck reaction involving N-(hetero)aryl-, N-alkyl- and N-Boc-protected α-diazo-γ-butyrolactams has also been explored. The best results were obtained using one equivalent of BF3×Et2O and running the reaction at –78°C. A total of 16 spiropyrrolidones were synthesized in 15–74% yields.
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.language.iso
metadata.value: ru
metadata.name: dc.subject
metadata.value: диазокарбонильные соединения
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: альфа-диазолактамы
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: реакция XH внедрения
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: Rh(II)-катализ
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: спироциклизация
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: реакция расширения цикла
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: diazocarbonyl compounds
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: alpha-diazolactams
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: XH insertion reaction
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: Rh(II) catalysis
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: spirocyclization
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: ring expansion reaction
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.title
metadata.value: α-Diazobutyrolactams: reactions of formal insertion into C-C and H-heteroatom bonds
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.title.alternative
metadata.value: α-Диазобутиролактамы: реакции формального внедрения в связи С-С и Н-гетероатом
metadata.lang: ru_RU
resources.filename: VKR_4_kurs_Eremeeva_final.pdf
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/39766/2/VKR_4_kurs_Eremeeva_final.pdf
resources.format: Adobe PDF
resources.description: Article
resources.size: 1,63 MB
resources.filename: reviewSV_st055892_Eremeeva_Maria_Aleksandrovna_(supervisor)(Ru).txt
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/39766/3/reviewSV_st055892_Eremeeva_Maria_Aleksandrovna_%28supervisor%29%28Ru%29.txt
resources.format: Text
resources.description: ReviewSV
resources.size: 3,54 kB
resources.filename: reviewSV_st055892_Eremeeva_Maria_Aleksandrovna_(supervisor)(En).txt
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/39766/4/reviewSV_st055892_Eremeeva_Maria_Aleksandrovna_%28supervisor%29%28En%29.txt
resources.format: Text
resources.description: ReviewSV
resources.size: 1,94 kB