title: Substituted pyridylureas as "masked" isocyanates in reactions with N- and O-nucleophiles
metadata.name: dc.contributor.advisor
metadata.value: Голованов Александр Александрович
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.advisor
metadata.value: Golovanov Aleksandr Aleksandrovic
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.contributor.author
metadata.value: Байкова Светлана Олеговна
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.author
metadata.value: Bajkova Svetlana Olegovna
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.contributor.editor
metadata.value: Боярский Вадим Павлович
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.editor
metadata.value: Boarskij Vadim Pavlovic
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.date.accessioned
metadata.value: 2023-07-26T12:46:10Z
metadata.lang: -
metadata.name: dc.date.available
metadata.value: 2023-07-26T12:46:10Z
metadata.lang: -
metadata.name: dc.date.issued
metadata.value: 2023
metadata.name: dc.identifier.other
metadata.value: 805031
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.identifier.uri
metadata.value: http://hdl.handle.net/11701/43319
metadata.lang: -
metadata.name: dc.description.abstract
metadata.value: Разработаны методы получения N-пиридин-2-илкарбаматов и N-(арил)- или N-(алкил)-N'-(пиридин-2-ил)мочевин взаимодействием N,N-диалкил-N'-(пиридин-2-ил)мочевин со спиртами и аминами. Определены оптимальные условия реакций N,N-диалкил-N'-(пиридин-2-ил)мочевин с O- и с N-нуклеофилами. Предложен способ синтеза 3-(пиридин-2-ил)хиназолин-2,4(1H,3H)-дионов взаимодействием N,N-диметил-N'-(пиридин-2-ил)мочевин с эфирами антраниловой кислоты без применения дополнительных реагентов и катализаторов. Выявлено, что NH-кислотность N-(пиридин-2-ил)мочевин вносит определяющий вклад в их реакционную способность в реакциях с O- и с N-нуклеофилами. Теоретические расчеты, подкрепленные экспериментальными данными, позволили предложить вероятный механизм процесса.
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.description.abstract
metadata.value: Methods for the preparation of N-pyridin-2-ylcarbamates and N-(aryl)- or N-(alkyl)-N'-(pyridin-2-yl)ureas by the reaction of N,N-dialkyl-N'-(pyridin-2- yl) ureas with alcohols and amines have been developed. The optimal conditions for the reactions of N,N-dialkyl-N'-(pyridin-2-yl)ureas with O- and N-nucleophiles have been determined. A protocol for the synthesis of 3-(pyridin-2-yl)quinazolin-2,4(1H,3H)-diones by the reaction of N,N-dimethyl-N'-(pyridin-2-yl)ureas with anthranilic acid esters without the use of additional reagents and catalysts is proposed. It was found that the NH-acidity of N-(pyridin-2-yl)ureas determines their reactivity in reactions with O- and N-nucleophiles. Theoretical calculations supported by experimental data allowed us to propose a plausible mechanism for the process.
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.language.iso
metadata.value: ru
metadata.name: dc.subject
metadata.value: Мочевина
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: Пиридин
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: «Скрытый» изоцианат
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: Карбамат
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: Пиридин-N-оксид
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: Хиназолин-2
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 4(1H
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 3H)-дион
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: Urea
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: Pyridine
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: Masked isocyanate
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: Carbamate
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: Pyridine-N-oxide
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: Quinazoline-2
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 4(1H
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 3H)-dione
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.title
metadata.value: Substituted pyridylureas as "masked" isocyanates in reactions with N- and O-nucleophiles
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.title.alternative
metadata.value: Замещенные пиридилмочевины как «скрытые» изоцианаты в реакциях с N- и O-нуклеофилами
metadata.lang: ru_RU
resources.filename: Dissertacia_Bajkovoj_S.O._na_soiskanie_ucenoj_stepeni_kandidata_himiceskih_nauk.pdf
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/43319/2/Dissertacia_Bajkovoj_S.O._na_soiskanie_ucenoj_stepeni_kandidata_himiceskih_nauk.pdf
resources.format: Adobe PDF
resources.description: Article
resources.size: 3,16 MB
resources.filename: reviewSV_Otzyv_rukovoditela.pdf
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/43319/3/reviewSV_Otzyv_rukovoditela.pdf
resources.format: Adobe PDF
resources.description: ReviewSV
resources.size: 1,55 MB
resources.filename: reviewSV_st805031_Bajkova_Svetlana_Olegovna_(supervisor)(Ru).txt
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/43319/4/reviewSV_st805031_Bajkova_Svetlana_Olegovna_%28supervisor%29%28Ru%29.txt
resources.format: Text
resources.description: ReviewSV
resources.size: 5,72 kB