title: Gold-catalyzed oxidation of alkynes. Synthesis of 1,2-dicarbonyl compounds
metadata.name: dc.contributor.advisor
metadata.value: Антонов Александр Сергеевич
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.advisor
metadata.value: Antonov Aleksandr Sergeevic
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.contributor.author
metadata.value: Щербаков Николай Викторович
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.author
metadata.value: Serbakov Nikolaj Viktorovic
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.contributor.editor
metadata.value: Дубовцев Алексей Юрьевич
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.editor
metadata.value: Dubovcev Aleksej Urevic
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.date.accessioned
metadata.value: 2021-08-01T11:51:30Z
metadata.lang: -
metadata.name: dc.date.available
metadata.value: 2021-08-01T11:51:30Z
metadata.lang: -
metadata.name: dc.date.issued
metadata.value: 2020
metadata.name: dc.identifier.other
metadata.value: 055677
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.identifier.uri
metadata.value: http://hdl.handle.net/11701/31619
metadata.lang: -
metadata.name: dc.description.abstract
metadata.value: В рамках данной работы нами разработан универсальный метод получения 
  1,2-дикарбонилов, с использованием алкинов в качестве исходных соединений. Обнаруженный новый нуклеофильный донор кислорода – 2,3-дихлоропиридин-N-оксид, – позволяет получать целевые продукты без необходимости применения кислот в качестве вспомогательного реагента. Окисление с участием 2,3-дихлоропиридин-N-оксида оказалось эффективным для широкого круга субстратов: терминальных и интернальных алкинов (с разнообразными функциональными заместителями, включая защитные группы), инамидов, алкиниловых эфиров и тиоэфиров (40 примеров; выходы до 99%). Примечательно, что метод применим даже для превращения газообразного ацетилена в глиоксаль. Золотокатализируемое окисление успешно интегрировано в однореакторные синтезы практически значимых гетероциклических соединений ряда хиноксалина, триазина и пиразина.
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.description.abstract
metadata.value: Within the frameworks of this work we managed to design the universal method of getting 
  1,2-dicarbonyls using alkynes as parent compounds. A novel oxygen transfer reagent – 
  2,3-dichloropyridine-N-oxide, which we discovered, allows to get final products without necessary usage of acids as auxiliary reagents. Oxidation with involvement of 2,3-dichloropyridine-N-oxide turned out to be quite effective for a wide range of substrates, such as terminal- and internal alkynes (with various functional substitutes, including protective groups), ynamides, alkynyl ethers/thioethers (40 examples; yields up to 99%). Significantly enough, this method can be implemented even for transformation of unsubstituted acetylene into glyoxal. Gold-catalyzed oxidation was successfully integrated into one-reactor syntheses of practically important heterocyclic compounds of quinoxaline, triazine and pyrazine line.
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.language.iso
metadata.value: ru
metadata.name: dc.subject
metadata.value: Золото
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: алкины
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 1
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 2-дикарбонилы
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: окисление
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: N-оксиды
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: катализ
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: Gold
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: alkynes
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 1
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 2-dicarbonyls
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: oxidation
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: N-oxides
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: catalysis
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.title
metadata.value: Gold-catalyzed oxidation of alkynes. Synthesis of 1,2-dicarbonyl compounds
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.title.alternative
metadata.value: Золотокатализируемое окисление алкинов. Синтез 1,2-дикарбонильных соединений
metadata.lang: ru_RU
resources.filename: diplom_Serbakov.docx
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/31619/1/diplom_Serbakov.docx
resources.format: Microsoft Word XML
resources.description: Article
resources.size: 1,88 MB
resources.filename: diplom_Serbakov.pdf
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/31619/2/diplom_Serbakov.pdf
resources.format: Adobe PDF
resources.description: Article
resources.size: 2,47 MB
resources.filename: reviewSV_Otzyv_naucnogo_rukovoditela.pdf
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/31619/3/reviewSV_Otzyv_naucnogo_rukovoditela.pdf
resources.format: Adobe PDF
resources.description: ReviewSV
resources.size: 205,77 kB