title: Diaminocarbene copper(I) complexes as catalysts in the azide-alkyne cycloaddition reaction
metadata.name: dc.contributor.advisor
metadata.value: Пенцак Евгений Олегович
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.advisor
metadata.value: Pencak Evgenij Olegovic
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.contributor.author
metadata.value: Павлов Артем Олегович
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.author
metadata.value: Pavlov Artem Olegovic
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.contributor.editor
metadata.value: Михайлов Владимир Николаевич
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.editor
metadata.value: Mihajlov Vladimir Nikolaevic
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.date.accessioned
metadata.value: 2021-08-01T11:51:10Z
metadata.lang: -
metadata.name: dc.date.available
metadata.value: 2021-08-01T11:51:10Z
metadata.lang: -
metadata.name: dc.date.issued
metadata.value: 2020
metadata.name: dc.identifier.other
metadata.value: 049255
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.identifier.uri
metadata.value: http://hdl.handle.net/11701/31497
metadata.lang: -
metadata.name: dc.description.abstract
metadata.value: В работе исследована каталитическая активность серии N-гетероциклических карбеновых комплексов меди(I) в реакции азид-алкинового циклоприсоединения модельного бензилазида к N-пропаргилированым производным 4-оксо-1,4-дигидроциннолина. Продемонстрирована высокая каталитическая активность диаминокарбенового комплекса IMes·CuI обеспечивающего отличную региоселективность и полную конверсию менее чем за 18 часов при 40 °C. Разработан удобный инструмент для пост-синтетической модификации производных 4-оксо-1,4-дигидроциннолина, перспективных ингибиторов протеин-тирозинфосфатазы 1В (PTP1B). Продемонстрирована региоселективность пропаргилирования производных 4-оксо-1,4-дигидроциннолина с помощью пропаргилбромида в основных условиях (K2CO3, NaH). Синтезированы и охарактеризованы новые N-замещенные производные 4-оксо-1,4-дигидроциннолина.
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.description.abstract
metadata.value: The catalytic activity of N-heterocyclic carbene complexes of copper(I) in the reaction of the azide-alkyne cycloaddition of model benzylazide to N-propargyl derivatives of 4-oxo-1,4-dihyd	rocinnoline has been investigated. The IMes-CuI diaminocarbene complex has demonstrated a high catalytic activity, which provides excellent regioselectivity and a complete conversion in less than 18 hours at 40 °C. A convenient tool for the post-synthetic modification of 4-oxo-1,4-dihydrocinnoline derivatives has been developed, which promises inhibitors of the protein-tyrosine phosphatase 1B (PTP1B). The regioselectivity of the propargylation of 4-oxo-1,4-dihydrocinnoline derivatives by propargylbromide under basic conditions (K2CO3, NaH) was demonstrated. New N-substituted derivatives of 4-oxo-1,4-dihydrocinnoline have been synthesized and characterized.
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.language.iso
metadata.value: ru
metadata.name: dc.subject
metadata.value: алкины
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: азиды
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: клик химия
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: азид-алкиновое циклоприсоединение
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: CuAAC
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: N-гетероциклические карбены
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: медь
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: диаминокарбеновые комплексы меди(I)
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: PTP 1B
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: alkynes
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: azides
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: click chemistry
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: azide-alkyne cycloaddition
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: CuAAC
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: N-heterocyclic carbenes
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: copper
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: copper(I) diaminocarbene complex
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: PTP 1B
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.title
metadata.value: Diaminocarbene copper(I) complexes as catalysts in the azide-alkyne cycloaddition reaction
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.title.alternative
metadata.value: Диаминокарбеновые комплексы меди(I) как катализаторы в реакции азид-алкинового циклоприсоединения
metadata.lang: ru_RU
resources.filename: Diplom_Pavlov.docx
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/31497/1/Diplom_Pavlov.docx
resources.format: Microsoft Word XML
resources.description: Article
resources.size: 1,36 MB
resources.filename: reviewSV_Otzyv_na_rabotu_Pavlova_A.O..pdf
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/31497/2/reviewSV_Otzyv_na_rabotu_Pavlova_A.O..pdf
resources.format: Adobe PDF
resources.description: ReviewSV
resources.size: 257,29 kB