title: Synthesis and transformations of nitrogen derivatives of 4-acyl-5-alkoxyisoxazoles
metadata.name: dc.contributor.advisor
metadata.value: Игнатенко Олег Александрович
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.author
metadata.value: Иванов Виктор Константинович
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.author
metadata.value: Ivanov Viktor
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.contributor.editor
metadata.value: Хлебников Александр Феодосиевич
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.editor
metadata.value: Khlebnikov Aleksandr Feodosievich
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.date.accessioned
metadata.value: 2019-07-12T19:33:09Z
metadata.lang: -
metadata.name: dc.date.available
metadata.value: 2019-07-12T19:33:09Z
metadata.lang: -
metadata.name: dc.date.issued
metadata.value: 2017
metadata.lang: -
metadata.name: dc.identifier.other
metadata.value: 011211
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.identifier.uri
metadata.value: http://hdl.handle.net/11701/15948
metadata.lang: -
metadata.name: dc.description.abstract
metadata.value: В данной выпускной квалификационной работе получены ранее неизвестные 2,4-динитрофенилгидразоны ряда 4-ацил-3-замещенных-5-метоксиизоксазолов с высокими выходами, для которых доказано наличие (E/Z)-диастереомерии относительно C=N-связи, осуществлено хроматографическое разделение и физико-химическая идентификация каждого изомера и доказаны конфигурации методами 2D-ЯМР и рентгеноструктурного анализа. Установлено наличие высокого барьера (E/Z)-изомеризации.  Путем новой однореакторной внутримолекулярной перегруппировки каждого диастереомера, катализируемой Fe(II), получена серия метил-3,5-дизамещенных-1-((2,4-динитрофенил)амино)-1Н-пиразол-4-карбоксилатов с выходами. Отмечены различия в реакционной способности (E)- и (Z)-диастереомеров. Выделен и охарактеризован 2Н-азирин, являющийся интермедиатом домино-изомеризации гидразон – 1-амино-1Н-пиразол.  Все полученные вещества охарактеризованы с помощью спектроскопии ЯМР 1Н и 13С, электроспрей масс-спектрометрии высокого разрешения и определения температур плавления.  Выпускная квалификационная работа, изложенная на 52 листах, построена по классической схеме из введения, обзора литературы, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, библиографического списка и приложения. Работа содержит 5 рисунков, 3 таблицы и 47 схем. Библиографический список включает 69 наименований.
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.description.abstract
metadata.value: In this graduation qualification work previously unknown 2,4-dinitrophenylhydrazones of several 4-acyl-3-substituted-5-methoxy isoxazoles with high yields were obtained, which had (E/Z)-diastereomerism relative to the C=N-bond, carried out by chromatographic separation and chemical identification each of isomer, their configuration was approved according 2D-NMR and X-ray crystallography analysis. The presence of the high barrier (E/Z)-isomerization was calculated.  Owing to one-pot intramolecular rearrangement of each diastereomer catalyzed by Fe(II), series of methyl-1-((2,4-dinitrophenyl)amino)-3,5-disubstituted-1H-pyrazole-4-carboxylates were obtained with good. Differences in reactivity of (E)- and (Z)-diastereomers were marked. 2H-azirine, which is the intermediate of domino-isomerization hydrazone – 1-amino-1H-pyrazole was isolated and characterized.  All new substances were completely characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy, electrospray high resolution mass spectrometry and determination of melting points.  Graduation qualification work is presented on 52 pages and is built according to the classical scheme and consists of an “introduction”, “literature review”, “results and discussion”, “experimental part”, “conclusions and results”, “references” and “supplement”. The work contains 5 illustrations, 3 tables and 47 schemes. References contain 69 items.
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.language.iso
metadata.value: ru
metadata.lang: -
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 4-ацил-5-метоксиизоксазолы
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 2
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 4-динитрофенилгидразоны
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: (E/Z)-изомерия
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: диастереомеры
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: однореакторная внутримолекулярная перегруппировка
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 1-амино-1Н-пиразолы
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 2Н-азирин
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 4-acyl-5-methoxy isoxazole
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 2
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 4-dinitrophenylhydrazones
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: (E/Z)-isomerism
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: diastereomers
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: one-pot intramolecular rearrangement
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 1-amino-1H-pyrazoles
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 2H-azirine
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.title
metadata.value: Synthesis and transformations of nitrogen derivatives of 4-acyl-5-alkoxyisoxazoles
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.title.alternative
metadata.value: Синтез и превращения азотистых производных 4-ацил-5-алкоксиизоксазола
metadata.lang: ru_RU
resources.filename: Ivanov_V_K_.pdf
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/15948/1/Ivanov_V_K_.pdf
resources.format: Adobe PDF
resources.description: Article
resources.size: 2,29 MB
resources.filename: reviewSV_Ivanov_V_K__rec.pdf
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/15948/2/reviewSV_Ivanov_V_K__rec.pdf
resources.format: Adobe PDF
resources.description: ReviewRev
resources.size: 1 MB
resources.filename: reviewSV_st002420_Xlebnikov_Aleksandr_Feodosievich_(supervisor)(Ru).txt
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/15948/3/reviewSV_st002420_Xlebnikov_Aleksandr_Feodosievich_%28supervisor%29%28Ru%29.txt
resources.format: Text
resources.description: ReviewSV
resources.size: 7,15 kB