title: A novel approach to obtaining oxazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diones via Rh(II)-catalyzed formal [3+2]-cycloaddition involving diazo barbituric acids and nitriles
metadata.name: dc.contributor.advisor
metadata.value: Панькова Алена Сергеевна
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.advisor
metadata.value: Pankova Alena Sergeevna
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.contributor.author
metadata.value: Гехт Марта
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.author
metadata.value: Geht Marta
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.contributor.editor
metadata.value: Дарьин Дмитрий Викторович
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.editor
metadata.value: Darin Dmitrij Viktorovic
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.date.accessioned
metadata.value: 2021-08-01T11:51:45Z
metadata.lang: -
metadata.name: dc.date.available
metadata.value: 2021-08-01T11:51:45Z
metadata.lang: -
metadata.name: dc.date.issued
metadata.value: 2020
metadata.name: dc.identifier.other
metadata.value: 059147
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.identifier.uri
metadata.value: http://hdl.handle.net/11701/31724
metadata.lang: -
metadata.name: dc.description.abstract
metadata.value: Целью данной работы стала разработка нового удобного подхода к синтезу оксазоло[5,4-d]пиримидин-5,7-дионов на основе реакции каталитического разложения диазобарбитуровых кислот в присутствии различных нитрилов. Целевые конденсированные гетероциклы являются перспективными объектами медицинской химии с точки зрения потенциальной биологической активности. В рамках обозначенной цели были решены следующие задачи: 1) синтезированы замещенные диазобарбитуровые, а также некоторые другие диазокарбонильные гетероциклы; 2) подобраны оптимальные условий проведения целевой реакции; 3) синтезирован ряд оксазоло[5,4-d]пиримидин-5,7-дионов, содержащих различные заместители. В результате данной работы был разработан новый метод синтеза биологически значимых оксазоло[5,4-d]пиримидин-5,7-дионов. Было показано, что образование оксазолов происходит как при воздействии микроволнового излучения, так и при конвенционном нагревании реакционной смеси; при этом наиболее эффективным катализатором является эспиноат родия(II). Установлено, что несимметрично замещенная 5-диазо-1-метил-3-фенил-барбитуровая кислота реагирует с образованием смеси региоизомеров. И, наконец, обнаружено, что при проведении реакции с диазопроизводным кислоты Мельдрума промежуточно образующийся оксазол неустойчив и при разложении дает ранее не описанный 2,5-диметил-7H-оксазол[4,5-e][1,3]оксазин-7-он. По результатам данной работы опубликована статья в журнале Tetrahedron.
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.description.abstract
metadata.value: Presented work is aimed at developing a new convenient approach to the synthesis of oxazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diones based on the catalytic decomposition of diazo barbituric acids in the presence of various nitriles. Target fused heterocycles are promising objects of medical chemistry in terms of potential biological activity. In the framework of the main goal, the following tasks were solved: 1) substituted diazo barbituric, as well as some other diazocarbonyl heterocycles were synthesized; 2) optimal conditions for carrying out the target reaction were selected; 3) a series of oxazolo[5,4-d]pyrimidin-5,7-diones containing various substituents was synthesized. As a result of this work, a new method for the synthesis of biologically significant oxazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diones was developed. It was shown that the formation of oxazoles occurs both when exposed to microwave irradiation, and when the reaction mixture is heated conventionally; the most effective catalyst is rhodium(II) espinoate. It has been established that asymmetrically substituted 5-diazo-1-methyl-3-phenyl-barbituric acid reacts with the formation of a mixture of regioisomers. And finally, it was found that during the reaction with the diazo derivative of Meldrum acid, the initially formed oxazole is unstable and, upon decomposition, gives the previously not described 2,5-dimethyl-7H-oxazole[4,5-e][1,3]oxazin-7-one. Based on the results of this work, an article was published in the journal Tetrahedron.
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.language.iso
metadata.value: ru
metadata.name: dc.subject
metadata.value: Диазосоединения
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: диазобарбитуровые кислоты
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: катализ комплексами Rh(II)
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 1
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 3-оксазолы
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: [3+2]-циклоприсоединение
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: нитрилы
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: Diazo Compounds
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: Diazobarbituric acids
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: Rh(II) catalysis
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 1
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 3-Oxazoles
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: [3+2]-Cycloaddition
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: Nitriles
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.title
metadata.value: A novel approach to obtaining oxazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diones via Rh(II)-catalyzed formal [3+2]-cycloaddition involving diazo barbituric acids and nitriles
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.title.alternative
metadata.value: Новый подход к получению оксазоло[5,4-d]пиримидин-5,7-дионов путем формального Rh(II)-катализируемого [3+2]-циклоприсоединения с участием диазобарбитуровых кислот и нитрилов
metadata.lang: ru_RU
resources.filename: VKR_Geht_Marta.pdf
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/31724/1/VKR_Geht_Marta.pdf
resources.format: Adobe PDF
resources.description: Article
resources.size: 2,96 MB
resources.filename: reviewSV_Otzyv_naucnogo_rukovoditela.pdf
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/31724/2/reviewSV_Otzyv_naucnogo_rukovoditela.pdf
resources.format: Adobe PDF
resources.description: ReviewSV
resources.size: 311,74 kB