title: The use of diazobutyrolactone in the Büchner-Curtius-Schlottenbeck reaction of cyclic ketones
metadata.name: dc.contributor.advisor
metadata.value: Шестаков Александр Николаевич
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.advisor
metadata.value: Sestakov Aleksandr Nikolaevic
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.contributor.advisor
metadata.value: Михайлов Владимир Николаевич
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.advisor
metadata.value: Mihajlov Vladimir Nikolaevic
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.contributor.author
metadata.value: Шершнев Иван Алексеевич
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.author
metadata.value: Sersnev Ivan Alekseevic
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.contributor.editor
metadata.value: Панькова Алена Сергеевна
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.editor
metadata.value: Pankova Alena Sergeevna
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.date.accessioned
metadata.value: 2021-08-01T11:51:29Z
metadata.lang: -
metadata.name: dc.date.available
metadata.value: 2021-08-01T11:51:29Z
metadata.lang: -
metadata.name: dc.date.issued
metadata.value: 2020
metadata.name: dc.identifier.other
metadata.value: 055675
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.identifier.uri
metadata.value: http://hdl.handle.net/11701/31618
metadata.lang: -
metadata.name: dc.description.abstract
metadata.value: В работе описан первый пример реакции Бюхнера-Курциуса-Шлоттербека циклического α-диазокарбонильного соединения (α-диазо-γ-бутиролактона) с циклическими кетонами. Было установлено, что размер цикла кетона в значительной степени влияет на успешность этой реакции расширения цикла, ведущей к образованию спироциклических продуктов. Лучшие результаты получены для шестичленных карбо- и гетероциклических соединений. Для кетона с объёмным заместителем возможно образование единственного диастереомера продукта.
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.description.abstract
metadata.value: This work describes the first example of the Büchner-Curtius-Schlotterbeck reaction of a cyclic α-diazo carbonyl compound (α-diazo-γ-butyrolactone) with cyclic ketones. It was found that the ketone ring size significantly affects the success of this ring expansion reaction leading to the formation of spirocyclic products. The best results were obtained for six-membered carbo- and heterocyclic compounds. For a ketone with a bulky substituent, the formation of a single diastereomer of the product is possible.
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.language.iso
metadata.value: ru
metadata.name: dc.subject
metadata.value: диазосоединения
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: α-диазолактон
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: реакция Бюхнера-Курциуса-Шлоттербека
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: расширение цикла
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: спироциклические соединения
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: diazo compounds
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: α-diazo lactone
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: Büchner-Curtius-Schlotterbeck reaction
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: ring expansion
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: spirocyclic compounds
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.title
metadata.value: The use of diazobutyrolactone in the Büchner-Curtius-Schlottenbeck reaction of cyclic ketones
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.title.alternative
metadata.value: Применение диазобутиролактона в реакции Бюхнера-Курциуса-Шлоттенбека с циклическими кетонами
metadata.lang: ru_RU
resources.filename: Diplom_Sersnev.docx
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/31618/1/Diplom_Sersnev.docx
resources.format: Microsoft Word XML
resources.description: Article
resources.size: 1,01 MB
resources.filename: reviewSV_likeresult_spravka__Sersnev_I.A._.pdf
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/31618/2/reviewSV_likeresult_spravka__Sersnev_I.A._.pdf
resources.format: Adobe PDF
resources.description: ReviewSV
resources.size: 28,14 kB
resources.filename: reviewSV_supervisor_report_Shershnev.pdf
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/31618/3/reviewSV_supervisor_report_Shershnev.pdf
resources.format: Adobe PDF
resources.description: ReviewSV
resources.size: 531,37 kB
resources.filename: reviewSV_otzyv_naucnogo_rukovoditela_Sersnev.pdf
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/31618/4/reviewSV_otzyv_naucnogo_rukovoditela_Sersnev.pdf
resources.format: Adobe PDF
resources.description: ReviewSV
resources.size: 561,15 kB