title: [2+5]-Cycloaddition of 2-arylidene-3-diazosuccinimides with nitriles — a novel approach to the synthesis of condensed azepines
metadata.name: dc.contributor.advisor
metadata.value: Халымбаджа Игорь Алексеевич
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.advisor
metadata.value: Halymbadza Igor Alekseevic
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.contributor.author
metadata.value: Инютина Анна Константиновна
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.author
metadata.value: Inutina Anna Konstantinovna
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.contributor.editor
metadata.value: Дарьин Дмитрий Викторович
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.contributor.editor
metadata.value: Darin Dmitrij Viktorovic
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.date.accessioned
metadata.value: 2021-08-07T09:12:01Z
metadata.lang: -
metadata.name: dc.date.available
metadata.value: 2021-08-07T09:12:01Z
metadata.lang: -
metadata.name: dc.date.issued
metadata.value: 2021
metadata.name: dc.identifier.other
metadata.value: 079615
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.identifier.uri
metadata.value: http://hdl.handle.net/11701/32567
metadata.lang: -
metadata.name: dc.description.abstract
metadata.value: Данная работа посвящена исследованию взаимодействия 2-арилиден-3-диазосукцинимидов с нитрилами и разработке на его основе нового метода получения бензазепинов. Показана применимость разработанной методики к синтезу ряда различных производных бензазепинов с хорошими и отличными выходами.  Выявлены закономерности влияния периферических заместителей в диазосубстрате на ход реакции и выход целевых продуктов. Выяснено, что ограничением метода является наличие сильных электроноакцепторных групп в имидном фргаменте; в целом же реакция толерантна к широкому кругу заместителей. Предложен механизм реакции, включающий 1,7-электроциклизацию как ключевую стадию процесса и объясняющий обнаруженные закономерности. Также продемонстрирована возможность частичного восстановления полученных бензазепинов до дигидробензо[e]пирролоазепин-1,3-дионов с умеренными выходами.
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.description.abstract
metadata.value: This work is devoted to the study of the reaction of 2-arylidene-3-diazosuccinimides with nitriles and the development of a new method for preparation of benzazepines on the basis of this reaction. The applicability of the developed method to the synthesis of a number of different benzazepine derivatives with good and excellent yields has been shown. The pattern of peripheral substituents influence on the course of the reaction and the yield of the target products was revealed. It was found that the limitation of the method is the presence of strong electron withdrawing group in the imide fragment. In general, the reaction is tolerant to a wide range of substituents. The reaction mechanism has been proposed and includes 1,7-electrocyclization as a key step. The mechanism also explains the observed patterns. The possibility of partial reduction of the obtained benzazepines to dihydrobenzo[e]pyrroloazepine-1,3-diones was also demonstrated.
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.language.iso
metadata.value: ru
metadata.name: dc.subject
metadata.value: диазосоединения
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: диазогетероциклы
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: нитрилы
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: бензазепины
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: нитрил-илиды
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 1
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 7-электроциклизация
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: комплексы родия (II)
metadata.lang: ru_RU
metadata.name: dc.subject
metadata.value: diazo compounds
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: diazo heterocycles
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: nitriles
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: benzazepines
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: nitrile ylides
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 1
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: 7-electrocyclization
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.subject
metadata.value: rhodium (II) complexes
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.title
metadata.value: [2+5]-Cycloaddition of 2-arylidene-3-diazosuccinimides with nitriles — a novel approach to the synthesis of condensed azepines
metadata.lang: en_GB
metadata.name: dc.title.alternative
metadata.value: [2+5]-Циклоприсоединение 2-арилиден-3-диазосукцинимидов к нитрилам — новый путь к конденсированным азепинам
metadata.lang: ru_RU
resources.filename: _2+5__Cikloprisoedinenie_2_ariliden_3_diazosukcinimidov_k_nitrilam___novyj_put_k_kondensirovannym_azepinam.pdf
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/32567/1/_2%2b5__Cikloprisoedinenie_2_ariliden_3_diazosukcinimidov_k_nitrilam___novyj_put_k_kondensirovannym_azepinam.pdf
resources.format: Adobe PDF
resources.description: Article
resources.size: 3 MB
resources.filename: reviewSV_Otzyv_KAI.pdf
resources.url: https://dspace.spbu.ru/bitstream/11701/32567/2/reviewSV_Otzyv_KAI.pdf
resources.format: Adobe PDF
resources.description: ReviewSV
resources.size: 102,3 kB